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Zyklische Arbeitslosigkeit wird zu struktureller Arbeitslosigkeit, wenn die Arbeitnehmer lange genug arbeitslos sind, um neue Fähigkeiten zu erwerben, um wettbewerbsfähig zu sein, wenn die Wirtschaft sich auszubreiten beginnt und die Unternehmen wieder einstellen. Die konjunkturelle Arbeitslosigkeit ist das Ergebnis eines konjunkturellen Abschwungs. Firmen entlassen Arbeiter, weil die Einnahmen sinken und sie ihre Kosten reduzieren müssen. Mit der Zeit können sich die für die Ausführung bestimmter Aufgaben erforderlichen Fähigkeiten ändern, und wenn neue Stellen verfügbar werden, können Unternehmen Kandidaten ohne diese neuen Fähigkeiten nicht berücksichtigen.

So waren beispielsweise zwischen 2009 und 2011 während der Rezession nach der Finanzkrise die Beschäftigten im Alter von 55 bis 64 Jahren fast doppelt so lange arbeitslos wie die 20- bis 24-Jährigen. Vertriebene ältere Arbeitnehmer hatten viel größere Schwierigkeiten, eine neue Arbeitsstelle zu finden, obwohl die Arbeitslosenquote ihrer Altersgruppe fast ein Drittel der Arbeitslosigkeit ihrer jüngeren Kollegen betrug. Viele Faktoren haben dazu beigetragen, aber zwei der Hauptgründe dafür sind, dass es für ältere Arbeitnehmer weniger wahrscheinlich ist, dass sie Fertigkeiten erwerben, die sie wettbewerbsfähig halten oder für einen neuen Arbeitsplatz umziehen. Infolgedessen bleiben sie aufgrund eines Missverhältnisses zwischen ihrem Fachwissen und den nachgefragten Fähigkeiten arbeitslos, was zu struktureller Arbeitslosigkeit führt.

Strukturelle Arbeitslosigkeit kann erhebliche wirtschaftliche und soziale Probleme verursachen. Als Folge der Finanzkrise 2008 und der darauffolgenden Rezession sahen sich viele Arbeitnehmer mit einem Missverhältnis zwischen ihren Fähigkeiten und den Anforderungen des Arbeitsmarktes konfrontiert. Dies trug dazu bei, die Einkommensungleichheit zu erhöhen. Da viele dieser Personen älter sind, könnte dies zu einer erheblichen Belastung für die Sozialversicherung und die Medicare führen, was wiederum den Bundeshaushalt unter Druck setzen würde.