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Theodore Roosevelt war der erste US-Präsident, der eine progressive Einkommensteuer forderte, die er 1907 zum Kongress aufforderte. Bei einem progressiven Steuersystem steigt der Steuersatz mit zunehmendem Einkommen, wohlhabende Lohnempfänger zahlen einen höheren Prozentsatz als Personen mit niedrigem Einkommen. Im Jahr 1913 ratifizierten die Staaten die 16. Änderung, um die direkte Einkommenssteuererhebung zu ermöglichen. Die erste progressive Einkommenssteuer wurde 1915 erhoben. Der Basissteuersatz für einen einzelnen Filer betrug 1% des Einkommens von mehr als $ 3,000 und der Satz stieg auf 6% bei höheren Einkommen.

Vor der Einführung einer progressiven Einkommenssteuer hat die Regierung der Vereinigten Staaten ihr Geld aus verschiedenen Quellen bezogen, darunter Körperschaftssteuern, Erbschaftssteuern, Verbrauchssteuern und Steuern, die den Grundstückseigentümern auferlegt wurden. Als die progressive Einkommensteuer anfing, machte sie nur einen kleinen Teil der Bundeseinnahmen aus, nur 16% im Jahr 1916. Der Kongress hob die Steuersätze 1917 an, um den Ersten Weltkrieg zu finanzieren, und erhöhte sie dann 1919 erneut. zu 58% der Bundeseinnahmen, und Amerikas reichste Einzelpersonen sahen eine Steuerrate von bis zu 77%.

In den frühen 1920er Jahren begann Finanzminister Andrew Mellon zu warnen, dass extrem hohe Steuersätze die Steuerhinterziehung förderten, da reiche Individuen nach Wegen suchten, um zu vermeiden, was sie als Vermögensumverteilung empfanden. Mellon argumentierte auch, dass große Ausnahmen für Geringverdiener bedeuteten, dass zu viele Amerikaner überhaupt keine Einkommensteuer zahlten. Im Jahr 1920 waren nur 5,5 Millionen Filer Steuern geschuldet. Das Steuergesetz von 1924 senkte den Spitzensteuersatz auf 40%. In den 1920er Jahren sanken die Zinssätze weiter, bis die Weltwirtschaftskrise die Staatseinnahmen dezimierte und den Kongress zwang, die Steuern zu erhöhen und die Steuerbefreiungen zu senken.