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Ein LEAP (Long Term Equity Anticipation Security) ist eine Call- oder Put-Option, die dem Käufer einen langfristigen Ablauf der Option zum Kauf oder Verkauf von Aktien zu einem festgelegten Preis ermöglicht. , genannt der Ausübungspreis. Die Verfallsdaten für LEAPs können zwischen neun Monaten und drei Jahren liegen, was sie längerfristig hält als eine herkömmliche Call-Option.
Aufgrund ihrer Langfristigkeit werden existierende LEAP oft von den Investoren verkauft, die die Verträge ursprünglich gekauft haben. Wenn LEAPs mit Gewinn verkauft werden, ist der Gewinn steuerpflichtig. Der Verkäufer des LEAP wird mit langfristigen Kapitalertragssteuern besteuert, wenn er den Vertrag für mindestens ein Jahr und einen Tag hielt. Hätten sie den Kontrakt für weniger Zeit gehalten, wären sie kurzfristigen Kapitalgewinnen ausgesetzt.

Der Verkauf eines LEAP-Optionskontraktes ist nicht die einzige Möglichkeit, mit der ein Anleger bei dieser Transaktion steuerliche Konsequenzen ziehen kann. Ein Investor, der seine LEAP-Call-Option ausübt und die Aktien dann sofort verkauft, würde kurzfristigen Kapitalgewinnen unterliegen, selbst wenn er den LEAP-Vertrag länger als 12 Monate gehalten hätte. Sobald eine LEAP-Call-Option ausgeübt wird, muss der Anleger die Aktien für mehr als 12 Monate ab dem Zeitpunkt der Ausübung des Vertrages halten, um langfristige Steuersätze für Kapitalerträge zu zahlen. Bei einem Put würde der Anleger, der die Aktie zum Strike-Preis der LEAP verkauft und anschließend einen Gewinn erzielt, eine Kapitalertragssteuer zahlen, die auf der Zeit basiert, in der er die tatsächlichen Aktien besaß, unabhängig von der Dauer seines Vertrags.