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Die Hauptursache dafür, dass Investmentbanker in ihren Karrieren versagen, ist die Zeichnung von Vermögenswerten, ohne deren wahre Werte zu verstehen, was zu Verlusten für Bankerunternehmen führt. Vermögenswerte, die von den Investmentbanken überbezahlt werden, werden manchmal zu niedrigeren Preisen verkauft. In anderen Fällen können die Unternehmen eine Bestandsaufnahme der Vermögenswerte entweder als Investition oder weil die Vermögenswerte nicht marktfähig sind, vornehmen. Zwei prominente Investment-Banking-Manager, die zu viel Risiko eingingen, waren Dick Fuld, ehemaliger CEO von Lehman Brothers, und James Cayne, ehemaliger CEO von Bear Stearns.

Im Vorfeld der Subprime-Finanzkrise von 2008 hatte Lehman Brothers einen Bestand an verbrieften Subprime-Vermögenswerten gezeichnet. Es ist nicht klar, ob die Firma diese Vermögenswerte als Investition hielt oder sie einfach nicht verkaufen konnte. Im zweiten Quartal 2008 verzeichnete das Unternehmen einen Verlust von 2 $. 8 Milliarden Dollar und war gezwungen, Vermögenswerte in Höhe von $ 6 Milliarden zu verkaufen, wodurch seine Aktie etwa drei Viertel seines Wertes verlor. Die Firma meldete schließlich im September 2008 Insolvenzschutz an. Dick Fuld hat versucht, seine Karriere seit dem Zusammenbruch von Lehman Brothers wieder aufzubauen und Geschäftsvorschläge an mehrere Investoren mit wenig Erfolg zu werfen.

Bear Stearns hielt auch 2006 und 2007 einen großen Bestand an Subprime-Mortgage-Backed Securities. Während die Anleger für diese Wertpapiere Geld verlor, erhöhte das Unternehmen sogar ihre Bestände. Als der Markt zusammenbrach, wurde der Ruf von Bear Stearns zerstört und von mehreren Parteien verklagt. Die Aktie des Unternehmens verlor im März 2008 innerhalb von nur zwei Tagen über 90% ihres Wertes. Kurz darauf wurde sie an JP Morgan verkauft. James Cayne, der CEO des Unternehmens bis kurz vor dem Zusammenbruch, sah den Wert seiner Beteiligung an dem Unternehmen von rund 1 Mrd. USD auf 61 Mio. USD zurückgehen. Seitdem ist er in den Medien verunglimpft, als einer der 25 Schuldigen für die Krise vom Time Magazine und als einer der schlimmsten CEOs aller Zeiten von CNBC genannt worden, und seither fehlt er im Scheinwerferlicht des Unternehmens.